Закладной камень на центральной площади говорит, что город был основан в 1137 году, на десять лет раньше Москвы. Скорее всего, поселение на берегах рек Мологи, Остречины и Похвалы появилось еще раньше, а дату историки установили, найдя первое упоминание о нем в уставной грамоте новгородского князя Святослава Ольговича. В ней перечислены поселения «Бежецкого ряда»: Бежицы, Городецко, Еськи, Узмень, Рыбинское. По преданию, все они были заселены беженцами из Великого Новгорода, не согласными с политикой Рюриковичей. Отсюда и название всей округи, а собственно сам нынешний Бежецк до эпохи Екатерины II носил имя Городецк.

Места эти были пограничной областью между владениями Новгорода, Тверских князей и князей Московских. Спустя века, недолго жившая здесь с мужем и сыном Анна Ахматова напишет: «Тверская скудная земля». Но прежде из-за нее, земли этой, шла постоянная борьба между тремя сильными средневековыми русскими государствами. Победила в итоге Москва.

Городок в тверской глубинке славился своими льном и малиной. Они считались лучшими в Российской империи. А в конце XIX века слово Bezhetsk стало известно всему миру. Эту славу, сегодня, к сожалению, подзабытую, принес родному городу Василий Андреев. Виртуозно игравший на балалайке бежецкий самородок сумел сплотить вокруг себя любителей народных музыкальных инструментов, и созданный им Великорусский оркестр грянул так слаженно, красиво и мощно, что вскоре во всем русском обществе — от простонародья до высшего света — развилось широкое увлечение народной музыкой. Да и не только в России такое произошло: весь мир оценил. Оркестр Василия Андреева объехал с концертами всю Европу, побывал в Америке и Канаде и везде покорил малиновым звучанием балалайки сердца миллионов людей. Поныне Василий Васильевич Андреев считается «отцом балалайки», ведь именно он подарил этому инструменту вторую жизнь, а родной его Бежецк с тех давних пор стал «столицей русской балалайки».

В 2001 году на главной улице города поставили бюст Андреева, а в 2011 году – памятник балалайке. Но лучшим памятником Василию Андрееву стала открытая в городе детская музыкальная школа его имени, выпускники которой сохраняют и развивают народное инструментальное искусство на родине создателя Великорусского оркестра.

В Бежецке установлены памятники и другим знаменитым землякам. Неподалеку от берегов речки Остречина, на улице Большой, стоит в полный рост бронзовый Алексей Иванов. Народному артисту СССР, солисту Большого театра рукоплескали в Венской опере, в Ковент-Гардене в Лондоне, Метрополитен-Опера в Нью-Йорке, Ла Скале в Милане и Королевской опере в Стокгольме. Сам Алексей Петрович больше всего гордился своим выступлением 24 июня 1945 года на легендарном приеме в Георгиевском зале Кремля в честь Победы в Великой Отечественной войне, где ему аплодировали Сталин, Жуков, Рокоссовский, Конев.

Неподалеку, в городском саду Бежецка, стоит памятник Вячеславу Шишкову. Прежде чем написать знаменитые романы «Угрюм-река» и «Емельян Пугачев», бежецкий уроженец два десятка лет руководил исследовательскими экспедициями по Западной и Восточной Сибири, по Горному Алтаю. Благодаря изысканиям и разработанному Шишковым проекту был создан Чуйский тракт.

Также в центре города находится уникальная скульптурная композиция, посвященная великой творческой семье — Николаю Гумилеву, Анне Ахматовой и их сыну, историку Льву Гумилеву. В нескольких километрах от Бежецка, в селе Градницы, в старинном бревенчатом доме, перевезенном из дворянской усадьбы Слепнево — вотчины гумилевских предков, в котором все они жили в начале ХХ века, сейчас открыт хороший музей, посвященный их памяти. Он называется «Дом поэтов».

В стенах этого дома великая Анна Ахматова написала посвященные Бежецку великие строки:

Там белые церкви и звонкий, светящийся лед,

Там милого сына цветут васильковые очи.

Над городом древним алмазные русские ночи

И серп поднебесный желтее, чем липовый мед…

Рядом с «Домом поэтов» в Градницах — руины старого, дореволюционного храма и сверкает куполами храм новый, построенный несколько лет назад.

Старое и новое, вечное и быстротечное в Бежецке переплелись воедино. Там есть, на что посмотреть, там есть, о чем подумать.